李鳳 西南大學(xué)
糞臭素(skatole，SK)化學(xué)名稱(chēng)3一甲基吲哚乙酸(3一methylindole，3MI)。是一種可溶于有機(jī)溶劑難溶于水具揮發(fā)性有惡臭的雜環(huán)化合物，在多種畜牧動(dòng)物身上常見(jiàn)。公山羊和牛的瘤胃中的微生物或者單胃動(dòng)物大腸中的微生物可利用色氨酸生成糞臭素川。糞臭素能引起牛、羊等的急性肺水腫和肺氣腫致死亡給生產(chǎn)帶來(lái)巨大損失，因此研究影響糞臭素水平的因素和糞臭素毒性機(jī)理受到了廣泛的關(guān)注。
1糞臭素的性質(zhì)
糞臭素的名稱(chēng)來(lái)源于希臘語(yǔ)的skato-，意指“動(dòng)物的糞便”，具有強(qiáng)烈的糞便臭味。分子式為C尹卵，分子量為131.17。通常是白色結(jié)晶或細(xì)粉狀固體，但久置后會(huì)轉(zhuǎn)為棕色。熔點(diǎn)95一98℃。沸點(diǎn)265一266℃ (755mmHg)。閃點(diǎn)132℃。能溶于熱水、醇、苯、氯仿及醚。遇亞鐵氰化鉀及硫酸能產(chǎn)生紫色。最小致死量(青蛙，皮下)1.0g/kg.
糞臭素具有令人不愉快的糞臭味，但經(jīng)大量稀釋后有愉快的香味，特別具有靈貓香基的香韻，在干酪、堅(jiān)果、葡萄等制品中加入少量就有效果，在海味香精中加入，可具魚(yú)肉味。用作生化試劑也用于調(diào)制香料。
2糞臭素的來(lái)源
糞臭素存在哺乳動(dòng)物和鳥(niǎo)的糞便中，甜根、蜜腺樟木、煤焦油、乳脂肪和香煙煙霧中也含有糞臭素。可從糞便中提取制得糞臭素。也可用苯阱與丙醛生成蹤在氯化鋅催化加熱下制取。還可經(jīng)色氨酸高溫分解制得，例如香煙煙霧和煤焦油中的糞臭素的生成。公山羊和牛的瘤胃中的微生物或者單胃動(dòng)物大腸中的微生物可利用色氨酸生成糞臭素。內(nèi)源蛋白質(zhì)或者日糧中的蛋白質(zhì)分解產(chǎn)生的L色氨酸經(jīng)微生物發(fā)酵生成吲哚乙酸再經(jīng)脫狡生成糞臭素。體內(nèi)代謝產(chǎn)生的糞臭素吸收后進(jìn)入血液循環(huán)系統(tǒng)，一部分經(jīng)肝臟代謝后排出體外，貯存于體內(nèi)的部分由于糞臭素的親脂性而沉積在脂肪和肌肉組織中，特別是豬的背部脂肪。
多種微生物如多形擬桿菌、大腸桿菌、產(chǎn)氣莢膜梭菌、近端梭菌等都能降解L色氨酸產(chǎn)生叫睬乙酸問(wèn)， Lactobacillu:sP.strain11201是目前發(fā)現(xiàn)可生成糞臭素的菌種。另外也可以通過(guò)多種體外化學(xué)合成制備糞臭素。例如由苯胺和環(huán)氧丙烷反應(yīng)得到1一苯胺基一2一丙醇，再在cu一zno一Mno/Sio:催化體系作用下閉環(huán)合成糞臭素。另外還有費(fèi)歇爾合成法，丙醛、苯脫為原料加熱脫水得丙醛苯膝，在氯化鋅催化作用下脫氨得3一甲基吲哚。經(jīng)2’一硝基一2一苯基異丙醇合成或者2一碘一3一苯胺基一1一丙烯合成。也可以經(jīng)丙胺和丙三醇在 cu/Sio2一Al2O3催化下合成糞臭素。
